Dewar estudió Historia y Derecho en la Universidad de Glasgow. En 1966, dos años después de graduarse en Derecho, fue elegido por primera vez a la Cámara de los Comunes por Aberdeen South. Al no poder renovar su escaño en 1970, no volvió a la cámara hasta 1978. A partir ese año permaneció en el Parlamento hasta su muerte. Como miembro de la oposición ocupó el cargo de secretario de Estado «en la sombra» para Escocia en el gabinete opositor de Neil Kinnock, desde 1983 hasta 1992, y el de secretario de Estado en la sombra para seguridad social en los gabinetes opositores de John Smith, Margaret Beckett y Tony Blair, desde 1992 hasta que Blair lo nombró jefe de disciplina en la Cámara de los Comunes en 1995.
La final de la Copa de Campeones de Europa 1981-82 fue un partido de fútbol disputado entre el Aston Villa y el Bayern de Múnich para definir al campeón de la vigesimoséptima versión de la Copa de Campeones de Europa. El encuentro se desarrolló el 26 de mayo de 1982 en el estadio De Kuip y tuvo como vencedor al Aston Villa, equipo debutante en la competición, por 1-0.
